Nitroklórbenzének - kémiai enciklopédia
Nitrochlorobenzene. Conn. az általános képlet a ClC6H5-n (NO2) n. Naib. Praktikus. Érdekességek közé tartoznak a mononitrochlorobenz-hamu (I. formula, molekulatömege: 157,56) és dinitro-klorobenzének. Valamennyi mononitrochlorobenzene világos sárga kristály (lásd a táblázatot); A 3-nitro-klór-benzol stabil és metastabil módosításokban létezik. Nem oldódik. a vízben. jó oldhatóság. etanolban. dietil-étert. benzolt. aceton. kloroform.
A legtöbbjük. a 2- és 4-nitro-klór-benzolok transzformációi kapcsolódnak a Cl atom mobilitásához, az NO2 csoport erős elektronvonzó hatásának köszönhetően. A bomlással rendelkező r-dionoknál. nukleofilek, a Cl atom helyébe OAlk, Alk, OAr, NH2 csoportok lépnek. NAlk2. CONH2 és CN.
A 3-nitroklór-benzol nem lép be a Cl atom helyettesítésére. A 4-nitro-klór-benzol Na2S2 hatására 4,4'-dinitrodifenil-diszulfid-köztiterméket képez. Conn. a szulfanilamid készítmények előállításánál. A nitro-klór-benzolok savas közegben történő redukciója a megfelelő amino-származékokat eredményezi, amikor a 4-nitro-klór-benzol SnCl2-t HCl-dal reagáltatjuk, 4-klór-anilin képződik. Lúgos közegben a Zn és a Fe csökkentik a nitro-klór-benzolokat a hidrazo-vegyületekhez; pl. 2-nitro-klór-benzol. 2,2'-diklór-hidrazobenzolban, amely savasodás után átrendeződik 3,3'-diklór-benzidinre. Elektromos elektrosztatikus áramlás. a szubsztitúciók aromásak. mag, ahol a szubsztituens általában a meta helyzetbe lép a NO2 csoporthoz viszonyítva. Így, klórozását 4-Nitro-Klórbenzol klór vezet 1,2-diklór-4-nitro-benzol, sulfirovanie H2 alatt SO4 -k 2-klór-5-nitro-benzolszulfonsav; 2-nitro-klór-benzol a transzformánsok szulfonálásában. 3-nitro-4-klór-benzolszulfonsavban. A nitrálást nitrochlorobenzene nitrálóelegyet (56% H2-SO4. 30% -os HNO3-és 14% H2 O), 65 ° C-on képződéséhez vezet a dinitro. Például, nitráljuk 2-nitrochlorobenzene, keverékét 2,4-dinitrohlor-benzolt (fő termék), 2,6- és 3,4-dinitro a nitrálását 4-Nitro-Klórbenzol 2,4-dinitro.
* Stabil módosítás, nD 80 1,5374. ** nD 100 1,5376.
Az iparban 2- és 4-nitro-klór-benzolokat nyerünk úgy, hogy 40-70 ° C-on nitroéteres keverékkel (52,5% H2S04, 35,5% HNO3 és 12% H20) nitritálunk klórbenzolt folyamatos technikával. Az izomerek (34% 2-nitro-klór-benzol, 65% 4-nitro-klór-benzol és 1% 3-nitro-klór-benzol) keverékét 15 ° C-ra hűtjük; a legtöbb 4-nitro-klór-benzol kristályosodik ki. A maradékból a frakcionált desztillációt végezzük. A 2-nitro-klór-benzolt kristályosítással izoláljuk (a 3-nitro-klór-benzolt rendszerint nem izoláljuk az eljárás e rendszerében). A nitro-benzol jelenlétében végzett klórozásával 3-nitro-klór-benzolt nyerünk. jód. Et al. labor. a megfelelő nitroanilinek és kölcsönhatások nitro-klór-benzol-diazotálásának előállítására szolgáló eljárások. nitrofenolok PCl5-vel.
Analit. a nitro-klór-benzolok meghatározását úgy végezzük, hogy a megfelelő aminokhoz redukáljuk őket; Az utóbbi a fenollal és NaClO-val kék színű.
A nitroanilinek előállításához nyersanyagok a 2- és 4-nitro-klór-benzolok. anisidines. nitro- és amino-fenolok. n-fenilén-diamin, dinitro-klór-benzolok, 1,2-diklór-4-nitro-benzol-interm. termékek az azo-színezékek szintézisében. kénes színezékek. pigmentek. korróziógátlók. reagensek fotózáshoz, inszekticidek (pl. paration), lek. Sze-ben. A 3-nitro-klór-benzolt csak a szerves vegyületeknél használják. szintézist.
H nitro-klór-benzol mérgező hatású, belélegezve és lenyelve, irritálja a bőrt. Oxidálódnak hemoglobinszint methemoglobint (Naib. Action 3-nitrochlorobenzene) negatív hatással f-CIÓ máj. trigeminális és optikai idegek, vestibularis készülék, autonom idegrendszer. MPC 1 mg / m 3.
A termék az USA 2-nitro-klór-benzol 25 ezer tonna, 4-nitro-klór-benzol 45 ezer tonna (1981).