benzoesav
Először azonosították a 16. században a szublimáció benzoin (benzoin), a nevét is kapta. Ez a folyamat már leírt Nostradamusa (1556), majd a Girolamo Rushelli (1560. felvett néven Alexius Pedemontanus) és Blaise de Vigenère (1596).
1832-ben, a német vegyész Justus von Liebig meghatározni a szerkezet a benzoesav. Azt is vizsgálták, hogy hogyan kapcsolódik a hippursav.
1875-ben, a német fiziológus Ernst Leopold Salkowski vizsgáltuk gombaellenes tulajdonságait benzoesav, amely már régóta használják a gyümölcsök tartósítása.
Benzoesav - fehér kristályok, gyengén oldódik vízben, jó - etanolban. Kloroform és éter. A benzoesav, mint a legtöbb más szerves savak. egy gyenge sav (pKa 4,21).
Net sav olvadáspontja 122,4 ° C, forráspontja 249 ° C-on
Könnyen szublimált; desztillált gőzzel, így hatékonyan növeli a koncentráció a vizes oldatok a benzoesav-oldatot bepárlással.
Az ipari léptékű benzoesav oxidációjával kapott toluol oxigénnel katalizátor felett (mangán-naftenát vagy kobalt).
Laboratóriumi szintézisét és tisztítását
A vegyipari termék - benzoesav - az olcsó és könnyen hozzáférhető. Ezért a laboratóriumi szintézisét szakmai kémikusok ritkán nyúlnak.
Bemutató végezzük úgy képzési célokra.
A tisztítást benzoesavat úgy végezzük, hogy oldószerből, általában vízzel. Egyéb oldószerek átkristályosításra alkalmas: ecetsav (jégecet, és a vizes oldat) -benzol. aceton. petroléter és etanol és víz.
-benzonitrilből és benzamid vízben hidrolizálva a vegyületet egy sav jelenlétében vagy bázis, hogy a benzoesav-.
Benzaldehidet lúgos közegben megy konverzió Cannizzaro reakcióval. Az eredmény a benzoesav és benzil-alkohol.
Bróm-benzolból karboxilezést reakciójával fenilmagnézium-bromid.
C 6 H 5 M g B r + CO 2 → C 6H 5 COOM g B r H_MgBr + CO_ \ rightarrow C_H_COOMgBr >>> C 6H 5 COOM g B r + HC l → C 6 H 5 COOH + M g B R C l H_COOMgBr + HCI \ rightarrow C_H_COOH + MgBrCl >>>
Az első gyártási eljárás során hidrolizáljuk benzoltrihlorida hatása alatt a kalcium-hidroxid jelenlétében vízben vas vagy sói, mint katalizátor jelenlétében. Az így kapott kalcium-benzoát alakítjuk benzoesavvá sósavas kezeléssel. A termék jelentős mennyiségű klórozott benzoesavakat, azonban nem került felhasználásra, mint egy élelmiszer-adalékanyag. Jelenleg, az élelmiszer használt benzoesav szintetikusan előállított.
színmetrika
Benzoesavat alkalmazunk standardként kalibrációs termikus kaloriméter-hőmérséklet és a fajhő. mivel hő kristályosodási és olvadási jól ismert és reprodukálható.
A benzoesav használni ahhoz, hogy sok reagensek, a legfontosabb közülük:
- Benzoil. C6 H5 C (O) CI, úgy állítjuk elő, hogy a benzoesavat tionil-kloriddal. foszgént vagy foszfor-kloridokkal PCI3 és PCI5. C6 H5 C (O) CI - fontos kiindulási anyag néhány benzoesav-származékok, mint például benzil-benzoát. felhasznált mesterséges ízesítő és visszataszító.
- Benzoát lágyítók. így glikol és trietilén-glikol-észterek dietilenglikol- kapott benzoát átészterezéssel egy megfelelő diollal. Alternatív módon, az anyag hatásával nyert benzoil-kloridot a megfelelő diolt. Ezek a lágyítószerek felhasználásával a megfelelő észterek a tereftálsav.
- Fenol. C6 H5 OH, kapott oxidatív dekarboxilezéssel 300-400 ° C-on A szükséges hőmérséklet csökkenthető, hogy 200 ° C-on az oldathoz katalitikus mennyiségű sót réz (II). Továbbá, a fenolt átalakíthatjuk a ciklohexanol. amely arra szolgál, mint egy kiindulási anyagot a szintézis a nylon.
konzerváló
Benzoesav és sói használják konzervipari élelmiszeripari termékek (élelmiszer-adalékanyag E210. E211. E212, E213).
Benzoesav, blokkolja az enzimeket. Ez lelassítja az anyagcserét számos egysejtű mikroorganizmusok és gombák. Gátolja a penész. élesztő és bizonyos baktériumok.
Az étel úgy azt hozzáadjuk a tiszta formában vagy a formájában nátrium-, kálium- vagy kalciumsó.
Káros hatással a mikroflóra kezdődik benzoesav-lipid abszorpciót sejtfal.
Mivel a sejtfalon keresztül tudnak hatolni csak a disszociálatlan sav, benzoesav mutat antimikrobiális aktivitást csak savas élelmiszerek.
Ha az intracelluláris pH-5 vagy kevesebb, anaerob fermentáció glükóz segítségével fosforfruktokinazu 95% -kal csökkent. Hatékonyság benzoesav és a benzoátok függ a savasságot (pH) az élelmiszer.
A savas élelmiszerek, italok, például gyümölcslevek (citromsavat tartalmazó), szénsavas italok tartalmazó oldatot (szén-dioxid), üdítőitalok (foszforsav), savanyúság (tejsav) és más savas élelmiszer-ipari termékek tartósított benzoesavval és sói.
Elfogadott és optimális koncentrációjú benzoesav tartósítására élelmiszer 0,05-0,1%.
Benzoesav használnak a gyógyászatban a bőr betegségek, mint a külső antiszeptikus (antimikróbás) és fungicid (gombaölő) anyagok, a trichophytosis és mycosis. és nátriumsóját - nátrium-benzoát - köptető.
más alkalmazások
A benzoesav észterei (alkoholokkal, hogy a metil-amil) van egy erős, és kellemes illatú és használják a parfüm iparban.
Néhány más benzoesav-származékok, mint például a, például a klór- és nitro-benzoesavakból széles körben használják szintéziséhez színezékek.
A biológiai hatás és az emberi egészségre gyakorolt hatását
Benzoesav szabad formában, és, mint észterek található a készítményben számos növények és állatok. Jelentős mennyiségű benzoesav a bogyók (körülbelül 0,05%). Érett gyümölcsök néhány faj Vaccinium tartalmaznak nagy mennyiségű szabad benzoesav. Például, a vörös áfonya - akár 0,20% érett bogyók, áfonya, és - akár 0,063%. A benzoesav is képződik alma fertőzés után gomba Nectria galligena. Állatok közül, benzoesav t főleg fitofagnyh vagy mindenevő fajok, így például, a belső szervek és az izmok tundra fogoly (Lagopus Muta), valamint a hím váladék vagy ázsiai pézsmatulok elefánt.
Benzoesav gyantát tartalmaz legfeljebb 20% benzoesav és 40% benzoesav-észterek.
Benzoesav van jelen részeként hippursav (N-benzoil-glicint) a vizelettel az emlősök. Különösen növényevők. Benzoesav jól felszívódik keresztül koenzim A kötött aminosav glicin, hogy hippursav és mint ilyen a vesén át. Man osztja mintegy 0,44 g / l a hippursav vizelettel naponta és több tárolva érintkezve toluollal vagy benzoesav. Egy személy akkor tekinthető biztonságos fogyasztás 5 mg / kg testtömeg naponta. Macskák sokkal kisebb toleranciát benzoesav, mint az egerek és patkányok. A halálos adag macskáknak - 300 mg / testtömeg-kg. Az orális LD50 patkányoknál 3040 mg / kg egereknél 1940-2260 mg / kg.
benzolgyűrű
Elektrofil aromás kapcsolódási 3-as helyzetében az elektron tulajdonságait a karboxilcsoport. Második szubsztitúció játszódik nehezebb (a jobb oldalon), mivel a deaktiválás nitro. Ezzel szemben, ha beadott elektrondonor szubsztituensek (például alkil), a második helyettesítési könnyebb.
karboxilcsoport
Az összes reakciót jellemző a karboxilcsoportok benzoesavval, lehetségesek:
- Benzoesav-észterek - a reakció termékei alkoholokkal, savval
- Benzoesav amidok könnyen hozzáférhető ezek szintézisére aktivált származékok (mint például benzoil-), vagy a reagensek elegyítését használják a peptid-szintézissel, például DTSGK és DMAP.
- További aktív benzoesavanhidrid dehidratáció útján állítjuk elő ecetsavanhidriddel vagy foszfor-oxid
- Erősen halogenidek könnyen hatásával nyert foszfor-klorid (V) vagy tionil-kloriddal
- Ortoészterek lehet elő benzonitril száraz körülmények között, savas közegben alkoholokkal
- Reduction a benzil-alkohol, vagy a benzaldehid felhasználásával lehetséges LiAlH4 vagy nátrium-bór-hidrid
- A dekarboxilezést ezüstsó végezhetjük melegítés közben, benzoesavat hevítéssel dekarboxilezünk száraz kalcium-hidroxid vagy alkálifém.
- Benzoesav formák só
benzoesav-só benzoátok nevezzük, például: