Illóolajok - studopediya
Általános jellemzői a terpenoidokra. A növényi és állati világ elterjedt anyagcsoport összefoglaló néven „terpének”. Ez az első alkalom a „terpén” jelent meg a XIX században a tanulmány a kémiai összetétele a fenyő illóolaját - terpentin (a német Terpentin - terpentin). Így nevezték a szénhidrogén összetétele C10 H16. amely két izoprén molekulák. Évek óta, a „terpén” kapcsolódó illékony aromás anyagok magasabb rendű növények. Azonban, a fejlesztés a kutatás ezen a területen, a megnyitása több rokon vegyületek, beleértve az oxigént tartalmazó, mind a kémiai nevezéktan végződő „en” nem volt alkalmas, és nem volt egy általános kifejezés „terpenoid”, azaz terpén. Ez a név több jogot is létezik, mert egyrészt a teljes feszültségek biogenetikai eredete csoport biológiailag aktív anyagokat, másrészt - jelzi a heterogenitás kémiai szerkezetük. Jelenleg mind a kifejezéseket használják, de a helyes szó „terpén” call szénhidrogének és terpénoidok - ezek származékai, aldehidek, savak, alkoholok, stb
A legpontosabb meghatározás terpén adott Haagen-Smith 1948-ban: „terpének. minden olyan vegyület, amely rendelkezik egy építészeti és kémiai molekula az egyszerű aránya izoprén, azaz C5 H8 „:
Így, terpének - széles osztálya természetes szerves vegyületek általános képletű (C5 H8) n. ahol n egyenlő vagy nagyobb mint 2. Ezen az alapon minden terpének sorolják:
1. Monoterpének. melyeknek a szerkezetét az épített két izoprén egységet, ezért az összetételük C10 N16-22 (a továbbiakban, a hidrogénatomok számát függ a telítettségi fokát a vegyület);
2. szeszkviterpének - vegyületet készítmény C15 N24-32. Ők állnak a három izoprén egységet és kapcsolatban a monoterpéneket vannak sesquioxides (a latin előtag „szeszkvi” - azt jelenti, hogy „egy és félszer”;
3. diterpének - vegyületek történik, négy izoprén egységet. Az általános kémiai képletű C20 N30-42;
4. triterpének áll hat izoprén egységek. Szerkezet - C30 N48-62;
5. tetraterpenes - egy vegyület, amely nyolc izoprén egységek készítmény N64-82 C40;
Ennek része a illóolajok leggyakoribb csoportja mono- és szeszkviterpén. Di- és triterpének része a nem illékony gumik és gyanták. Triterpenoid szerkezetű aglükonjaiból szaponinok és szívglikozidok, tetraterpenes része a karotinoidok, politerpének - egy gumi és gutta.
Az, hogy a biológiai előállítására terpenoidokra. Bár terpénoidok elterjedtek a magasabb rendű növényekben, ahogy bioszintézisének még nem teljesen tisztázott. Ez annak köszönhető, hogy a következő okok miatt. Először is, csak a közelmúltban igazolták szerkezetét és abszolút konfigurációját a fő képviselői terpének magasabb rendű növények. Természetesen lehetetlen, hogy tanulmányozza egy ilyen összetett probléma, mivel a bioszintézis bármilyen összefüggésekről, amíg nem tudja a szerkezetüket. Másodszor, vannak nagy nehézségek izolálására és tisztítására komplex különböző vegyületei keverékeinek a kívánt komponens módosítása nélkül a kémiai struktúrája. Ugyanakkor a tanulmány a természetes vegyületek biogenezis megköveteli, hogy származékok vizsgálták, mint lehetséges összhangban az eredeti szerkezetet úgy, hogy meg tudja határozni saját helyzetét a láncban anyagcserét. Azonban, a kezdeti lépés az bioszintézisének terpének teljesen tisztázott.
Vissza 1860 Bertholet meghatározott bizonyos periodicitás a molekulák szerkezete, némi türelem, és azonosította az úgynevezett elve „izoprén szabály”, amely abból áll, hogy a molekulák számos természetes vegyület épült több egyedi izoprenoidegység. Azonban alapvető „izoprén szabály” csak szerzett munka után O. Wallach (1914), minősített az akkor ismert, hogy a terpének alapján C5 C8 -units. O. Wallach azt mutatta, hogy a monociklusos monoterpének lehet kialakítani (azaz, azok képlet lehet írva a papírra) két izoprén egységet, zárt egy bizonyos módon a gyűrűben. Az izoprén szabály O. Wallach későbbiekben kifejlesztett Ruzhechka L. (1953) - megjelent biogenetikus általában L. Ruzhechki miáltal izoprén lehet kondenzálva molekulák „fej-farok” ion, vagy egy gyökös mechanizmussal, alkotó összes ismert mono-, szeszkvi- és diterpének. Ez megköveteli csak egyetlen feltétel - a jelenléte „aktív izoprén”. Miután a munkálatok L. Ruzhechki ebben az irányban megjelent számos felfedezést. Így különösen, Bloch és Lynen találtak 1958-ban, hogy a szerepe az aktív öt szénatomos fragmens hordozza izopentilpirofosfat kialakítva acetát keresztül mevalonsav.
Biogenesis legegyszerűbb terpénoidok leírható az alábbi egyszerűsített rendszer: